Nato a Pechino, in Cina, nel 1957, Ai Weiwei è cresciuto durante la Rivoluzione culturale e ha vissuto l'esilio del padre, il noto poeta moderno cinese Ai Qing. La famiglia fu mandata in un campo di lavoro in seguito alla denuncia del padre durante l'epurazione del Movimento Anti-Destra del 1957-59 e successivamente fu esiliata a Shihezi, nello Xinjiang, nell'estremo ovest della Cina. Questo evento, sebbene precoce, lo avrebbe trasformato nell'attivista che è oggi.
La famiglia tornò a Pechino solo nel 1976, dopo la fine della Rivoluzione culturale, quando Ai studiò animazione all'Accademia del Cinema di Pechino. In quel periodo fonda il gruppo artistico d'avanguardia Stars insieme ai compagni Ma Desheng, Wang Keping, Huang Rui, Li Shuang, Zhong Acheng e Qui Leilei.
Trascorre poi poco più di un decennio a New York, dove frequenta brevemente la Parsons School of Design e l'Art Students League. Negli anni Ottanta ha trovato la sua vocazione nell'East Village di New York, dove si è dedicato alla fotografia partecipando a tutti i movimenti di protesta che si svolgevano intorno a lui. Durante il suo soggiorno nella Grande Mela, si ispira all'artista francese Marcel Duchamp e allo scultore tedesco Joseph Beuys. Sotto queste influenze fioriscono alcune delle sue prime sculture, che in seguito saranno riconosciute come una delle sue prime fasi creative.
Era un'epoca in cui Ai Weiwei dava libero sfogo alla sua libertà di espressione: quanto più antiautoritaria e oppositiva era la dichiarazione, tanto meglio era. Quando il padre si ammalò all'inizio degli anni Novanta, Ae tornò in Cina, in un ambiente molto meno aperto a tali opinioni. Secondo le parole di Ai, "la Cina e gli Stati Uniti sono due società con atteggiamenti molto diversi nei confronti dell'opinione e della critica". Ha visto la differenza e ha rifiutato di conformarsi.
Da allora, Ai Weiwei ha rischiato molto per difendere la libertà di espressione, ad esempio rispondendo con forza alle devastanti conseguenze del massacro di Piazza Tienanmen attraverso le sue opere. Così ha inventato il suo marchio di fabbrica, il dito medio teso davanti a luoghi famosi o istituzioni di potere. Scegliendo con cura l'ambientazione delle sue fotografie, Ai Weiwei ha sfruttato queste opportunità per illustrare il suo disprezzo per i meccanismi del potere e per sensibilizzare l'opinione pubblica sul trattamento ingiusto dei cittadini. La sua missione sarebbe stata quella di rappresentare il potere del popolo e denunciare le ingiustizie del mondo.
Nel 2008, Ai è stato incaricato di collaborare con lo studio svizzero Herzog & de Meuron allo stadio "Nido d'uccello" per le Olimpiadi di Pechino; in seguito ha definito il progetto un "falso sorriso di cattivo gusto". Nel maggio dell'anno successivo, il blog di Ai, influente e molto letto, in cui pubblicava critiche aspre alle politiche del governo cinese, è stato chiuso. Nell'agosto successivo, l'artista è stato picchiato dalla polizia cinese per aver tentato di testimoniare a favore di Tan Zuoren, con cui aveva indagato sulle conseguenze del devastante terremoto di magnitudo 8.0 che aveva colpito la provincia del Sichuan nel maggio 2008. Sempre a causa della sua attività di attivista, nel 2011 Ai Weiwei è stato arrestato e trattenuto per 81 giorni senza essere accusato di alcun reato. La sua serie "SACRED", presentata in anteprima a Venezia durante la Biennale del 2013, si basa direttamente sulla sua esperienza di detenzione (governi, artisti e singoli cittadini di tutto il mondo hanno protestato con forza contro il suo arresto e hanno finanziato la sua cauzione).
Ai Weiwei è oggi l'artista cinese più famoso. Come attivista, richiama l'attenzione sulle violazioni dei diritti umani su scala epica; come artista, espande la definizione di arte per includere nuove forme di impegno sociale. In un Paese in cui la libertà di espressione non è riconosciuta come un diritto, è stato picchiato dalla polizia, tenuto agli arresti domiciliari, il suo studio appena costruito è stato demolito e messo sotto sorveglianza. È considerato una minaccia per la "società armoniosa".
Dalla rottura di un vaso antico alla recita dei nomi dei bambini uccisi dall'incuria del governo, le azioni drammatiche di Ai evidenziano il crescente divario tra ideale e reale nella società cinese. È anche uno dei primi artisti concettuali a utilizzare i social media, in particolare Instagram e Twitter, come uno dei suoi mezzi principali.
Formatosi in Occidente, Ai ha un'intima familiarità con la tradizione, l'arte concettuale e minimalista, e sa come combinare tutti questi concetti. Nel suo rifiuto di compiacere l'occhio, è l'opposto di Jeff Koons, suo contemporaneo altrettanto famoso. Nella loro austerità visiva, le opere di Ai coincidono con il lavoro di altri attivisti globali, come David Hammons, Robert Gober e Doris Salcedo, i cui progetti su larga scala richiamano l'attenzione su questioni sociali di grande peso, liberandosi dai vincoli della galleria e del museo e creando un ponte tra il visivo e il sociale.