En 1933, à Pontevedra (Galice, Espagne), naît Jorge José Carmelo Castillo. Son père, homme d'affaires et voyageur, a émigré en Argentine pour des raisons politiques, où il est mort plus tard.
Castillo quitte l'école très jeune, prenant divers emplois jusqu'à ce qu'il décide de devenir indépendant à 17 ans dans un studio à la périphérie de Buenos Aires. C'est alors qu'il commence son activité créative en faisant quelques travaux manuels et en écrivant des scénarios pour des films et également en écrivant un roman. Il apprend le dessin technique tout en travaillant dans l'industrie mécanique et commence à s'intéresser à la peinture contemporaine.
À partir de 1950, son intérêt pour la peinture devient plus évident, il se concentre sur celle-ci et se lie d'amitié avec certains des peintres galiciens de l'époque qui vivaient également à Buenos Aires comme Laxeiro, Colmeiro et Luis Manuel Seoane.
En 1953, il fait un voyage dans le nord de l'Argentine, avec l'intention de vendre au Brésil les aquarelles créées là-bas, mais échoue et revient à Buenos Aires avec les poches vides. En répétant ce voyage deux ans plus tard, il est arrêté à la prison de River Command, où il passe trois jours. Il est alors décidé de demander l'asile dans cette prison, pour travailler et gagner de l'argent.
En 1956, il retourne en Espagne, ce qu'il obtient grâce à la demande de rapatriement présentée par l'ambassade d'Espagne à Buenos Aires, qui lui est accordée à condition qu'il fasse son service militaire à Saragosse.
Une fois le service militaire effectué et quelques jours avant de quitter la caserne, un officier détruit une grande partie des plus de deux cents œuvres que Castillo a réalisées au cours de ces dix-huit mois de service. Avec peu d'argent et avec beaucoup de difficultés à trouver du travail, il est obligé de vivre dans la rue jusqu'à la fin de 1959. C'est à cette époque qu'il rencontre Joan Mordó, propriétaire de la galerie Biosca.
En 1961, il se marie et, à cette époque, il est bien connu à Paris et s'est installé à Barcelone. Deux ans plus tard, il est devenu veuf.
Il s'installe à Paris entre 1966 et 1969, où il rencontre sa future épouse, l'Italienne Marienza Binetti. Pendant cette période, son travail dépasse toutes les frontières et est largement connu en Europe et aux États-Unis. Il crée le triptyque "Palomares", de grande taille, qui s'inspire de l'incident de la bombe atomique américaine en Méditerranée et qui a eu un impact mondial.
Grâce à une invitation du Conseil académique allemand en 1969, il vit et travaille à Berlin, où il a réalisé de nombreuses œuvres (peintures, gravures et sculptures) de grandes dimensions. Castillo consolide sa notoriété grâce à de nombreuses expositions comme celle réalisée à la Nationalgalerie de Berlin en 1970 ou l'exposition consacrée à ses gravures à la galerie Kestner-Gesellschaft de Hanovre en 1973.
En 1979, il s'installe à New York, décision prise sous l'influence des bonnes relations avec la Marlborough Gallery située dans la Grosse Pomme.
Le travail de Castillo, principalement figuratif, est à l'origine de thèmes oniriques et surréalistes, qui vont dériver vers des sujets plus intimes et des natures mortes, dans lesquelles il tente de faire l'éloge d'objets quotidiens. Enfin, il se concentre sur les paysages urbains de New York, qui l'impressionnent par leur force iconographique, et ces grandes architectures lui font explorer des exercices plastiques sans fin très caractéristiques de son travail.
C'est à Saint-Jacques de Compostelle qu'il a un musée permanent consacré à son travail, bien que son art se retrouve également dans les grands musées du monde entier.