Brian Donnelly est né à Jersey City, dans le New Jersey, et s'est inscrit à la School of Visual Arts de New York en 1996 pour se spécialiser dans l'illustration. Sa carrière de graffeur a débuté lorsqu'il vivait à Jersey City. Plus tard, lorsqu'il s'est installé à New York dans les années 1990, KAWS a commencé à modifier les images publicitaires aux arrêts de bus et aux cabines téléphoniques. Ces affiches redessinées ont été oubliées et ont pu prendre plusieurs mois, mais lorsque la popularité de KAWS est montée en flèche, les affiches ont été intensément recherchées.

À la fin des années 1990, KAWS a commencé à concevoir et à produire des éditions limitées de jouets en vinyle. D'autres jouets et vêtements ont été créés pour Original Fake, un magasin alors naissant en collaboration avec Medicom Toy, dans le quartier d'Aoyama, à Tokyo. KAWS a également participé à d'autres collaborations commerciales avec le producteur de musique Nigo pour la marque de vêtements A Bathing Ape, avec Jun Takahashi pour Undercover et avec Michael Neumann pour Kung Faux. Il a également été invité à concevoir des snowboards pour Burton et des chaussures pour Nike et Vans. En août 2010, il a créé une édition limitée de bouteilles pour la bière mexicaine Dos Equis.

Les peintures et sculptures acryliques réalisées par KAWS contiennent de nombreuses images récurrentes, toutes dans le but d'être universellement comprises, indépendamment de la langue ou de la culture. L'une des premières séries de KAWS, Package Paintings, a été réalisée en l'an 2000. Une autre série, intitulée The Kimpsons, a montré une version modifiée de la populaire série télévisée The Simpsons. Les autres icônes populaires qui ont été modifiées par KAWS sont Mickey Mouse, le bonhomme Michelin, les Schtroumpfs et Sponge Bob.