Brian Donnelly wurde in Jersey City, New Jersey, geboren und schrieb sich 1996 an der School of Visual Arts in New York ein, wo er sich auf Illustration spezialisierte. Seine Karriere als Graffiti-Künstler begann, als er in Jersey City lebte. Später, als KAWS in den 1990er Jahren nach New York zog, begann KAWS, Werbebilder an Bushaltestellen und Telefonzellen zu modifizieren. Diese neu gestalteten Plakate wurden vergessen und konnten mehrere Monate dauern, aber als die Popularität von KAWS in die Höhe schoss, waren die Plakate sehr gefragt.

In den späten 1990er Jahren begann KAWS mit der Entwicklung und Produktion limitierter Editionen von Spielzeug aus Vinyl. Weitere Spielzeuge und Kleidungsstücke wurden für Original Fake, ein damals aufstrebendes Geschäft in Zusammenarbeit mit Medicom Toy im Stadtteil Aoyama in Tokio, hergestellt. KAWS nahm auch an anderen kommerziellen Kooperationen mit dem Musikproduzenten Nigo für die Bekleidungsmarke A Bathing Ape, mit Jun Takahashi für Undercover und mit Michael Neumann für Kung Faux teil. Er wurde auch eingeladen, Snowboards für Burton und Schuhe für Nike und Vans zu entwerfen. Im August 2010 schuf er eine limitierte Auflage von Flaschen für das mexikanische Bier Dos Equis.

Die Acrylbilder und Skulpturen von KAWS enthalten viele wiederkehrende Bilder, die alle unabhängig von Sprache oder Kultur allgemein verstanden werden sollen. Eine der ersten Serien von KAWS, Package Paintings, wurde im Jahr 2000 hergestellt. Eine andere Serie mit dem Titel The Kimpsons zeigte eine veränderte Version der beliebten Fernsehserie The Simpsons. Andere beliebte Symbole, die von KAWS modifiziert wurden, sind Mickey Mouse, der Michelin-Mann, die Schlümpfe und SpongeBob.